手順…

  1. iRiver H140からすべての音楽データをフォルダごとＰＣにコピー。
  2. 「Audio Encoder 2.04d(http://kserver.panicode.com/)」を使用して、手持ちのwma,oggファイルをすべてwmaからmp3に変換。（lame_enc.dllが必要になるので、ver3.97のものを調達してくる必要がある。wmaファイルは*.wmaをエクスプローラで検索してＤ＆ＤでＯＫ）
  3. 終了したら、「M3U List Maker 3(http://www.nava21.ne.jp/~seiya/)」を使用して、各サブディレクトリごとのmp3ファイルについてm3uプレイリストを作成する。通常は相対パスがお勧めのはずだが、ここでは次の作業を行うため絶対パスでのプレイリスト作成を行う。また、全楽曲をまとめてリスト化したプレイリストも作成する。
  4. m3uプレイリストをすべて１つのフォルダにあつめ、m3uファイルのタイトルを「サブフォルダ名_..._フォルダ名.m3u」とする。
  5. Winamp(5.2以降)を入れる。
  6. Winampのライブラリのプレイリスト一覧のところに、先ほど作成したものを読み込ませておく。
  7. 全曲登録されているプレイリストをiPodに転送。曲もすべて転送を行う。
  8. ひたすら待つ。
  9. 各サブフォルダごとのプレイリストをすべてiPodに転送。

とりあえずここまでで、フォルダ分類法にやや近いプレイリストの山を無事転送できました。

ただWinampのiPodまわりのUIはm3uがまとめて送れる以外はなんだかんだいって使いづらいので、ここからiTunesを使えるようにしたほうがいいんでしょうが。
どうしたもんか。

いったんiPodの中身をバックアップ取ってからなのかな。それともiTunesじゃなくてI氏のつぼとか使ったほうがいいのかね。